Doktorat Wdrożeniowy 6 edycja nr umowy DWD/6/0552/2022

Tytuł projektu: Opracowanie struktury katalizatorów oligo- i polikarbaminianowych do syntezy pochodnych tadalafilu
Dofinasowanie: 324 077,36 PLN
Kierownik projektu: dr hab. inż. Rafał Kowalczyk
Okres realizacji: od 2022-10-01 do 2026-10-31
Opis projektu: Chiralne związki heterocykliczne stanowią szkielet ponad 75% zarejestrowanych leków. Jednym ze sposobów ich syntezy jest reakcja Picteta-Spenglera. Niestety, częstym problemem jest jej diastereoselektwność, co prowadzi do otrzymania dwóch związków o przeciwnej konfiguracji. Wiele przykładów pokazuje, że tylko jeden z enancjomerów danego leku wykazuje pożądaną aktywność biologiczną, natomiast drugi jest toksyczny. Dlatego konieczne jest opracowanie narzędzi do stereoselektywenj syntezy chiralnych związków heterocyklicznych. Streoselektywność można osiągnąć poprzez wykorzystanie chiralnych donorów wiązań wodorowych jako katalizatorów. Chiralne polikarbaminiany o zdefiniowanej sekwencji, wykazujące kontrolowane fałdowanie stanowią atrakcyjną platformę do projektowania katalizatorów. Celem naukowym doktoratu wdrożeniowego będzie opracowanie struktur polikarbaminianów-stereoselektywnych katalizatorów w reakcji Picteta-Spenglera oraz ich zastosowanie w otrzymywaniu pochodnych tadalafilu.